AÑO 1404

Renace Monte Senario, que había sido en cierto modo abandonado, aunque siempre han vivido allí algunos religiosos, casi en forma eremítica. Allí descansan los restos de los Santos Fundadores, ese monte será siempre la cuna de la Orden y a su sombra se formarán otros Santos y Beatos, que viven según el estilo y ejemplaridad de los fundadores.

AÑO 1418

Se realiza el Concilio de Constanza. Numerosos teólogos servitas participan al Concilio y cooperan para la reconciliación de la Iglesia de Occidente. Muchos de ellos serán nombrados Obispos de varias ciudades de Italia, otros enviados a Grecia, Turquía, Isla de Cipre, Albania, Yugoslavia, y hasta Zaitug, cerca de Pekin en China.
El Papa Martín V, con la Bula "Sedis Apostolicae Providentía", aprueba la Regla de la Orden Tercera de los Siervos de María 1424.
Surgen en este siglo varios Conventos de Monjas de Clausura Siervas de María que reconocen como Fundadora a Santa Juliana, cuyo movimiento inició en el siglo pasado.
Varios son los Beatos y Santos que actúan y mueren durante este siglo: Beato Benincasa, B. Elizabeth de Mantua (Isabel Picenardi), B. Jerónimo, B. Santiago, B. Buenaventura de Forlí.

AÑO 1430

Sin embargo durante este tiempo muchos son los Frailes que buscan una mayor perfección o una renovación de vida personal y comunitaria, por eso en 1430 surge un movimiento que se llama de la "Observancia", con el fin de dar un testimonio de fidelidad a los Orígenes de la Orden. La Congregación de la Observancia, nunca separada de la Orden, durará hasta el año de 157O.

Este es un siglo de luces y sombras.

El fenómeno de la Observancia continúa siendo -en algunos aspectos- un factor de división de la Orden, precisamente cuando se necesitaba la máxima unidad. En efecto, a consecuencia de la Reforma Luterana, se suprimen uno tras otro, todos los conventos de los Siervos en Alemania.

AÑO1533

Se advierte la exigencia de una renovación espiritual. Como en otros momentos de la vida de la Orden, para llevar a cabo esta renovación se toma el ejemplo de Monte Senario. El antiguo convento está en ruina y, en 1533, el Prior general Jerónimo Amidei de Luca lanza un llamado a toda la Orden para reconstruir Monte Senario.

Con el generalato de Fray Agustín Bonucci (1542-1553) se inicia la revisión de las Constituciones de la Orden, que tendrán su definitiva formulación en 1580 (sustancialmente las Constituciones que regirán la Orden desde el Concilio de Trento hasta el Concilio Vaticano II). Fray Agustín Bonucci fue también uno de los teólogos más escuchados en el Concilio de Trento.

AÑO 1570

Durante el gobierno de Fray Agustín Bonucci termina la Observancia y sus conventos se unen con los demás de la Orden. Esta decisión no significa perder los valores de vida religiosa propios de la Observancia, ya que veinte años más tarde (1593) surgirá en Monte Senario una nueva experiencia el interior de la Orden.