AÑO 1233
Este es el año "Aleluyático" o del gran Aleluya, como se cantaba al final de las manifestaciones y de las muchas oraciones promovidas para combatir las herejías de los Pataros, Albigenses y de los Valdenses. En sus herejías, negaban la "maternidad divina de la Virgen", y por este motivo surgen los grupos laicos florentinos de tipo penitencial y de profunda devoción mariana, que también ayudan a combatir las malas costumbres de los cristianos considerados ortodoxos.
AÑO 1250
El legado pontificio concede al Prior de Monte Senario Fr. Bonfilio, el permiso de construir una Iglesia en las afueras de Florencia(Cafagio) hoy Iglesia de la Anunciación.
AÑO 1251
Los Siervos reunidos establecen voto de pobreza absoluta en el nuevo Convento de Cafagio.
AÑO 1254
Felipe Benicio de Florencia entra en la Orden, que para estas fechas tiene dos Conventos más en la región de Toscana y Umbría, provincias de Italia.
AÑO 1256
El Papa Alejandro IV con la Bula Deo Grata toma bajo su protección al Prior y a los Frailes de la Orden.
AÑO 1257
Felipe Benicio es nombrado Prior General de la Orden.
AÑO 1272
Felipe Benicio recibe en el Convento de Siena al Beato Joaquín.
AÑO 1274
Concilio Ecuménico de Lión-Francia (Ecuménico XIV). Empiezan las dificultades para la Orden.
Felipe Benicio va a Forli, provincia Italiana, a predicar la paz y la conversión y regresa ultrajado por un grupo de rebeldes entre los cuales está Peregrino Laziosi, el cual después se convierte.
El
Superior General está continuamente en contacto con la Curia romana
para arreglar un asunto de vida para la Orden. En uno de sus viajes a
Roma muere en el Convento de Todi en el año 1285.
AÑO 1288
Entra en el Convento de Siena el Beato Francisco.
AÑO 1290
Peregrino Laziosi entra en la Orden de los Siervos.
AÑOS 1287 hasta 1297
En estos años llegan numerosas cartas de los Sumos Pontífices a favor de la Orden de los Siervos de María.
AÑO 1304
Finalmente el 11 de Febrero de este año , con la Bula "Dum Levamus" de Benedicto XI, se aprueba definitivamente la Orden.
Después de la aprobación definitiva la Orden se extiende siempre más, se fundan nuevas comunidades en varias regiones de Italia de las cuales recordamos: Roma, San Eusterio y luego San Marcelo. Al norte de Italia recordamos los Conventos de Milán y de Venecia.
AÑO 1374
El Papa Gregorio XI concede a la Orden fundar varios Conventos en España y Portugal, en Alemania y Boemia.
En este siglo florecen los estudios que de preferencia se hacen en la Universidad de París donde se funda una comunidad de estudiantes. Con el "Cisma de occidente" (cambio de la Sede Pontificia de Roma a Aviñon en Francia) los estudios se hacen en la Universidad Pontificia de Bologna, Padua, Roma.
Durante el siglo XIV numerosos son los Santos y Beatos de la Orden que han vivido a la escuela de San Felipe y de San Alejo, uno de los Fundadores, el primero muerto a fines del siglo XIII, el segundo muerto en 1310, a la edad de 110 años, último de los Siete.
Podemos recordar en orden cronológico de la muerte al Beato Jacobo de Ciudad de la Pieve (Santiago de Villa), al B. Joaquín de Siena, al B. Andrés de Sansepolcro, a los Beatos Ubaldo y Buenaventura, al B. Francisco de Siena, a Santa Juliana Falconieri, al B. Tomás de Orvieto y a San Peregrino Laziosi.
